Zene és szöveg:

Nem biztos, hogy mindenki tudja, hogy melyik Jessie-nek volt szánva ez a dal. Patrick Leonard akkori hároméves kislányának íródott a dal. Pat megkomponálta ezt a játékos, vidám dallamot és felajánlotta Madonnának, akiben azonnal felrémlettek bizonyos ötletek a rózsaszín elefántokról. Így született meg a Dear Jessie szám. Ehhez a dalhoz sem készültek remixek, ezért van a bakeliteken, kazettákon és CD-n rajta a Till Death Do Us Part és a Holiday. Nagy Britanniában a kislemez sikeréhez nagyban hozzájárult a csodaszép 7” picture disc. Amerikában és Japánban a kislemez nem jelent meg, mint az ideális gyermekkor ellenpólusaként a lemezen szerepel az Oh Father.

Slágerlista:

U.K.: 5
Európa: 9
Ausztrália: 51

Hivatalos változatok:

1) Album Version 4.20